监狱意味着囚禁，囚禁便是不自由，美国诗人金斯伯格曾说过：“自由只存在于束缚之中，没有堤岸，哪来江河？”因此不少犯人入狱后便策划着越狱，不过越狱并不是一件容易的事情，就有一座监狱位于四面峭壁深水的岛上，因环境的恶劣被称之为“恶魔岛”。
关押在恶魔岛的囚犯无一不简单，臭名昭著的罪犯、帮派头目、脱狱专家等，这些罪犯看起来无所不能，若是配合起来，越狱显得轻而易举，然而恶魔岛四面环水，有着惊涛骇浪和徘徊的鲨鱼。
待在恶魔岛的犯人身在牢笼，透过监狱的铁窗，遥遥望去是充满生机和无限可能的旧金山，简直是对犯人精神上的凌迟，因此试图从恶魔岛的犯人从未断过，共计近100人越狱，不过基本都死在了越狱途中。
仅有3个囚犯越狱，用肥皂造假人头，逃出57年至今下落不明，原本有四个人共同计划越狱，但其中一位是机械专家的越狱者在最后时刻掉队，再次被抓，而他提供了越狱的整个经过。
最初他们利用偷来的勺子、硬币和指甲刀挖掘混泥土墙，后来他们还偷来了吸尘器马达，改制成了电钻，每到监狱手风琴演奏的时间，他们并开始挖掘地道，而且他们还用面包、肥皂等东西造假人头，晚上的时候就把假人头放在床上糊弄狱警，实际却在挖掘地道。
当挖穿通风口后，又用湿报纸糊成假墙，蒙蔽狱警，直到隔栅后，他并开始正式逃离恶魔岛，一路都没有露出端倪，来到了距离对岸2500米的海水边，海水丝毫不减往日的凶狠，不过他们早已经无心多考虑海上的事情。
他们用50件橡胶布雨衣与偷来的胶水，拼凑成了一个充气阀，又用风琴改装的风箱将其充足气，随后离开了恶魔岛，他们用肥皂造假的人头还完好的躺在监狱的床上，躲过了狱警的猜疑。
直到三个越狱者已经到了天使岛岸边，狱警还开始搜查，一掀三个越狱者的被子，却只看到用个各种材料做成的假人头，狱警迅速展开逮捕，在天使岸边发生了被舍弃的筏子，三位越狱者已经消失的无影无踪。
后来人们又用同样的办法，发现确实能够成功在金山大桥附近上岸，所有人都认为这三个人已经越狱成功，但至今下落不明，而恶魔岛在1963年已经不再作为监狱使用。
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